Development and synthesis of C₂-symmetric chiral anthracenocryptand

Abstract

Työn tavoitteena oli suunnitella ja syntetisoida kuppimainen aromaattisesti funktionalisoitu kiraalinen kryptandi, jolla kyettäisiin kompleksoimaan erilaisia kationeja ja anioneja, joissa on toissijaisina aromaattisia ryhmiä. Tavoitteena oli valmistaa molekyylejä, joiden avulla voidaan mitata aromaattisten ryhmien kompleksoitumisen vuorovaikutuksia kalorimetrisillä mittauksilla.

Työn kirjallisuusosassa on käsitelty supramolekulaarisen kemian peruskäsitteistöä sekä erilaisten makrosykiisten polyeetterijohdannaisten synteesiä ja käyttösovellutuksia. Kirjallisuusosassa keskitytään etenkin kruunueettereiden, atsakruunueettereiden ja kryptandien kykyyn kompleksoida ja tunnistaa erilaisia molekyylejä sekä aromaattisen vuorovaikutuksen peruskäsitteistöön ja ilmenemismuotoihin.

Työn kokeellisessa osassa suunniteltiin kohdemolekyyli 68. Apuna suunnittelussa käytettiin molekyylimallitusohjelmia ja olemassa oleville kryptandeille mitattuja kiderakenteita. Kohdemolekyylin suunnittelussa pidettiin lähtökohtana sen rakenteen optimoimista sellaiseksi, että se on ideaalinen kompleksoidakseen fenyyliglysiinin eri enantiomeerejä.

Kohdemolekyylille tehtiin synteesisuunnitelma lähtien antraseenista ja L-fenyylialaniinista. Kryptandin atsakruunueetteriosa ja pohjana toimiva antraseeniosa saatiin syntetitoistua. Synteesin loppuvaiheissa kohdattujen ongelmien vuoksi osia ei pystytty kytkemään toisiinsa ja alun perin suunniteltuja kalorimetrisiä mittauksia ei päästy tekemään.

Synteesiongelmien kiertämiseksi kehitettiin jatkoa varten useita vaihtoehtoisia suunnitelmia kohdemolekyylin valmistamiseksi.