Sklareolidi luonnonainesynteesien lähtöaineena

No Thumbnail Available

Files

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Kemiantekniikan korkeakoulu | Bachelor's thesis
Electronic archive copy is available locally at the Harald Herlin Learning Centre. The staff of Aalto University has access to the electronic bachelor's theses by logging into Aaltodoc with their personal Aalto user ID. Read more about the availability of the bachelor's theses.
Unless otherwise stated, all rights belong to the author. You may download, display and print this publication for Your own personal use. Commercial use is prohibited.

Authors

Date

2024-05-05

Department

Major/Subject

Kemia ja materiaalitiede

Mcode

CHEM3049

Degree programme

Kemiantekniikan kandidaattiohjelma

Language

fi

Pages

33

Series

Abstract

Luonnosta löytyvä seskviterpeeni sklareolidi tarjoaa mahdollisuuden useiden terpeeniperäisten luonnonaineiden synteesiin vähäisillä välivaiheilla. Kiraalisen poolin molekyylinä sklareolidista on mahdollista syntetisoida enantio- ja diastereomeerisesti puhtaita molekyylejä. Tutkimus- ja teollisuuskäyttöön sklareolidi sopii hyvin, sillä sen saatavuus on hyvä ja kilohinta suhteellisen edullinen. Sklareolidista on mahdollista syntetisoida joitakin luonnosta löytyviä meroterpenoideja, jotka ovat usein lääketieteellisesti kiinnostavia muun muassa antineoplastisilta ja sytotoksisilta ominaisuuksiltaan. Sklareolidista tehtävät luonnonainesynteesit sisältävät useimmiten kytkentäreaktion, jossa terpeeniseen sklareolidiin liitetään toinen molekyyli meroterpenoidin muodostamiseksi. Boronosklareolidia hyödyntävät kytkentäreaktiot osoittautuivat tässä työssä erityisen hyviksi, sillä niissä ei tarvitse suojata funktionaalisia ryhmiä toisin kuin laajemmin käytetyssä halogeenimetallivaihdossa. Joidenkin meroterpenoidien synteesien kohdalla osoittautui mahdolliseksi funktionalisoida sklareolidin C–H-sidoksia stereo- ja regioselektiivisesti, mikä lisää sklareolidin hyödyllisyyttä lähtöaineena.

The naturally occurring sesquiterpene sclareolide provides an opportunity for the total synthesis of many terpene-derived natural products with minimal intermediate steps. As a chiral pool molecule, sclareolide enables the synthesis of enantiomerically and diastereomerically pure molecules. Sclareolide is well-suited for both research and industrial applications due to its good availability and relative cheapness. It is possible to synthesize some naturally oc-curring meroterpenoids from sclareolide, which are often of medical interest such as those exhibiting antineoplastic and cytotoxic properties. Total syntheses involving sclareolide typically include coupling reactions, where another molecule is attached to the terpene sclareolide to form a meroterpenoid. The coupling reactions utilizing borono-sclareolide proved to be particularly effective in this work, as they do not require the protection of functional groups unlike the more widely used halogen-metal exchange. In some syntheses of meroterpenoids, it was possible to selectively functionalize the C–H bonds of sclareolide in a stereo- and regioselective manner, thereby enhancing the utility of sclareolide as a precursor.

Description

Supervisor

Kontturi, Eero

Thesis advisor

Holmstedt, Suvi

Keywords

sklareolidi, luonnonainesynteesi, seskviterpeeni, kiraalinen pooli, meroterpenoidi, puupehenoni

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-202406254932

Collections

[kand] Kemian tekniikan korkeakoulu / CHEM