Total synthesis of isoxazoline alkaloids from Xanthoceras sorbifolia

Abstract

The thesis focuses on the total synthesis of two diastereomeric 2-isoxazoline alkaloids isolated from Xanthoceras sorbifolia. The chapter 1 based on literature review for the discovery and development of 2-isoxazoline. Variable synthetic approaches for 2-isoxazoline are discussed as a part literature review. In chapter 2, the chemistry of naturally occurring 2-isoxazolines is reviewed. The chapter 2 constitutes the total synthesis of few 2-isoxazolines designed by researchers. The mentioned synthetic studies are useful for establishing a new route for isoxazoline alkaloids. In the experimental studies towards 2-isoxazoline, the Pihko synthesis of isoxazoline followed by protection and oxidation of alcohol, Wittig reaction, deprotection and tandem-oximation. The partial route towards targeted isoxazoline is achieved during this study.

Opinnäytetyö keskittyy Xanthoceras sorbifoliasta eristettyjen kahden diastereomeerisen 2-isoksatsoliinialkaloidin kokonaissynteesiin. Luku 1 perustuu kirjal lisuuskatsaukseen 2-isoksatsoliinin löytämiseksi ja kehittämiseksi. Vaihtelevia synteettisiä lähestymistapoja 2-isoksatsoliinille käsitellään osana kirjallisuuskatsausta. Luvussa 2 tarkastellaan luonnossa esiintyvien 2-isoksatsoliinien kemiaa. Luku 2 sisältää muutamien tutkijoiden suunnittelemien 2-isoksatsoliinien kokonaissynteesin. Mainitut synteettiset tutkimukset ovat hyödyllisiä uuden reitin luomiseksi isoksatsoliinialkaloideille. 2-isoksatsoliinin kokeellisissa tutkimuksissa isoksatsoliinin Pihko-synteesi, jota seurasi alkoholin suojaus ja hapetus, Wittig-reaktio, suojauksen poisto ja tandem-oksimaatio. Osittainen reitti kohti kohdennettua isoksatsoliinia saavutetaan tämän tutkimuksen aikana.