Total synthesis of isoxazoline alkaloids from Xanthoceras sorbifolia

dc.contributorAalto-yliopistofi
dc.contributorAalto Universityen
dc.contributor.advisorSiitonen, Juha
dc.contributor.authorMunib, Wajeeha
dc.contributor.schoolKemian tekniikan korkeakoulufi
dc.contributor.supervisorSiitonen, Juha
dc.date.accessioned2023-03-26T17:03:09Z
dc.date.available2023-03-26T17:03:09Z
dc.date.issued2023-03-21
dc.description.abstractThe thesis focuses on the total synthesis of two diastereomeric 2-isoxazoline alkaloids isolated from Xanthoceras sorbifolia. The chapter 1 based on literature review for the discovery and development of 2-isoxazoline. Variable synthetic approaches for 2-isoxazoline are discussed as a part literature review. In chapter 2, the chemistry of naturally occurring 2-isoxazolines is reviewed. The chapter 2 constitutes the total synthesis of few 2-isoxazolines designed by researchers. The mentioned synthetic studies are useful for establishing a new route for isoxazoline alkaloids. In the experimental studies towards 2-isoxazoline, the Pihko synthesis of isoxazoline followed by protection and oxidation of alcohol, Wittig reaction, deprotection and tandem-oximation. The partial route towards targeted isoxazoline is achieved during this study.en
dc.description.abstractOpinnäytetyö keskittyy Xanthoceras sorbifoliasta eristettyjen kahden diastereomeerisen 2-isoksatsoliinialkaloidin kokonaissynteesiin. Luku 1 perustuu kirjal lisuuskatsaukseen 2-isoksatsoliinin löytämiseksi ja kehittämiseksi. Vaihtelevia synteettisiä lähestymistapoja 2-isoksatsoliinille käsitellään osana kirjallisuuskatsausta. Luvussa 2 tarkastellaan luonnossa esiintyvien 2-isoksatsoliinien kemiaa. Luku 2 sisältää muutamien tutkijoiden suunnittelemien 2-isoksatsoliinien kokonaissynteesin. Mainitut synteettiset tutkimukset ovat hyödyllisiä uuden reitin luomiseksi isoksatsoliinialkaloideille. 2-isoksatsoliinin kokeellisissa tutkimuksissa isoksatsoliinin Pihko-synteesi, jota seurasi alkoholin suojaus ja hapetus, Wittig-reaktio, suojauksen poisto ja tandem-oksimaatio. Osittainen reitti kohti kohdennettua isoksatsoliinia saavutetaan tämän tutkimuksen aikana.fi
dc.format.extent44
dc.identifier.urihttps://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/120210
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:aalto-202303262533
dc.language.isoenen
dc.locationPKfi
dc.programmeMaster's Programme in Chemical, Biochemical and Materials Engineeringfi
dc.programme.majorChemistryfi
dc.programme.mcodefi
dc.subject.keywordtotal synthesisen
dc.subject.keyword2-isoxazolineen
dc.subject.keywordnatural productsen
dc.subject.keywordalkaloidsen
dc.titleTotal synthesis of isoxazoline alkaloids from Xanthoceras sorbifoliaen
dc.titleIsoksatsoliinialkaloidien kokonaissynteesi Xanthoceras sorbifoliastafi
dc.typeG2 Pro gradu, diplomityöfi
dc.type.ontasotMaster's thesisen
dc.type.ontasotDiplomityöfi
local.aalto.electroniconlyyes
local.aalto.openaccessno
Files