Optimization of an aromatization process

No Thumbnail Available

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Helsinki University of Technology | Diplomityö
Checking the digitized thesis and permission for publishing
Instructions for the author

Authors

Date

2005

Department

Kemian tekniikan osasto

Major/Subject

Orgaaninen kemia

Mcode

Kem-4

Degree programme

Language

en

Pages

83 s. + liitt. 12

Series

Abstract

Tavoitteena oli teollisen aromatisointiprosessin saannon parantaminen. Kuuden vaiheen prosessissa aromatisointi muodosti pullonkaulan. Optimointi suoritettiin identifioimalla kriittiset muuttujat ja muuttamalla niitä yksitellen samalla havainnoiden vaikutusta saantoon. In situ FTIR menetelmää kokeiltiin analyysimenetelmänä. Teollinen mittakaava otettiin huomioon turvallisuus ja ympäristötekijöissä. Kirjallisuustyö keskittyi aikaisemmin sovellettuihin menetelmiin salisylaattien ja samankaltaisten rakenteiden syntetiikassa. Aikaisemmin sovellettuja menetelmiä olivat biosynteesi, polyketidien syklisaatiot sekä erilaiset sykloadditot. Reagenssien myrkyllisyys ja huonot saannot saivat aikaan sen, ettei kilpailevaa menetelmää löytynyt. FTIR oli hyödyllinen tuotteen synnyn seuraamisessa, mutta päällekkäiset piikit ja erivahvuiset absorbanssit estivät sen käytön lähtöaineiden ja välituotteiden seuraamisessa. Kokeellisessa osassa mekanismia, sivutuotteiden muodostumista, pH:ta, reagenssiylimäärää ja lähtöaineen sivureaktioita tutkittiin. Nykyinen lämpötila todettiin hyväksi, sillä matalissa lämpötiloissa erään sivutuotteen muodostus kasvoi merkittävästi. Reaktioaika myös piteni merkittävästi. pH:n nosto paransi saantoa. Kahta emäskatalyyttiä kokeiltiin, mutta toinen ei parantanut saantoa. Toinen jäi orgaaniseen faasiin, mikä aiheuttaa ongelmia myöhemmissä vaiheissa. pH:ta ei voitu nostaa nostamalla karboksyylihapon suolan pitoisuutta, sillä se olisi lisännyt sivureaktiota. Sitä ei myöskään voitu nostaa rajattomasti, sillä mekanismissa on happokatalysoitu vaihe. Emäksiset olosuhteet ovat myös turvallisuusriski. Beta-Ketoesteri reagoi reaktio-olosuhteissa. Sivutuote reagoi muodostaen lopulta lopputuotetta, mutta äärimmäisen huonolla saannolla. Alpha, beta-Tyydyttymättömän aldehydin ylimäärä parantaa tilannetta. Alpha, beta-Tyydyttymättömän aldehydin kierrätys ja vesiliukoisen katalyytin etsiminen jäävät tutkittaviksi.

Description

Supervisor

Koskinen, Ari

Thesis advisor

Pihko, Petri
Salakka Auli

Keywords

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-2020120452022

Collections

[dipl] Teknillinen korkeakoulu / TKK