Sähkökemiallinen pinakolikytkentä

No Thumbnail Available

Files

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Kemiantekniikan korkeakoulu | Bachelor's thesis
Electronic archive copy is available locally at the Harald Herlin Learning Centre. The staff of Aalto University has access to the electronic bachelor's theses by logging into Aaltodoc with their personal Aalto user ID. Read more about the availability of the bachelor's theses.
Unless otherwise stated, all rights belong to the author. You may download, display and print this publication for Your own personal use. Commercial use is prohibited.

Authors

Date

2024-05-14

Department

Major/Subject

Kemia ja materiaalitiede

Mcode

CHEM3049

Degree programme

Kemiantekniikan kandidaattiohjelma

Language

fi

Pages

28

Series

Abstract

Sähkökemian hyödyntäminen orgaanisessa kemiassa on herättänyt merkittävää kiinnostusta tällä vuosituhannella. Orgaanisen sähkökemian keskiössä on hapetuspelkistysreaktioiden erottaminen anodille ja katodille. Tämä mahdollistaa reaktion tarkan säätelyn ja atomiekonomian parantamisen, kun hapetus-pelkistysreagenssit korvataan elektroneilla. Pinakolikytkentäreaktiossa kaksi karbonyyliä muodostavat hiili–hiili-sidoksen pelkistyttyään ensin ketyyleiksi. Tyypillisesti pinakolikytkennässä käytetään pelkistimenä metalleja, joita tarvitaan stoikiometrinen määrä. Tässä työssä perehdytään sähkökemian hyödyntämiseen pinakolikytkentäreaktiossa, sen etuihin sekä haasteisiin. Työssä esitellään orgaanisen sähkökemian perusteet ja sen selkeät edut, sekä esitellään relevantteja sähkökemiallista pinakolikytkentää tutkivia julkaisuja ja niiden tuloksia. Työ on kirjallisuuskatsaus. Pinakolikytkentäreaktio on mahdollista tehdä sähkökemiallisesti hyvällä saannolla. Reaktio voidaan tehdä ilman metallireagensseja suotuisissa reaktio-olosuhteissa. Sähkökemiallisen pinakolikytkennän tämänhetkisiä haasteita ovat meso-selektiivisten menetelmien vähäisyys sekä asymmetrinen synteesi.

The use of electrochemistry in organic chemistry has gained significant interest in recent years. The core idea of organic electrochemistry is the separation of oxidation and reduction reactions onto the anode and cathode. This enables precise control of the reaction and improved atom economy by replacing redox reagents with electrons. In the pinacol coupling reaction, two carbonyl compounds form a carbon-carbon bond after being first undergoing reduction to ketyls. Typically, in pinacol coupling, metals are used as reducing agents in stoichiometric amounts. This thesis explores the utilization of electrochemistry in the pinacol coupling reaction, its advantages, and challenges. It reviews the basics of organic electrochemistry and its clear benefits, as well as presents relevant publications and their results on the electrochemical pinacol coupling reaction. The pinacol coupling reaction can be achieved electrochemically with good yields. The reaction can be performed without metal reagents under benign reaction conditions. Current challenges of the electrochemical pinacol coupling reaction include the limited number of meso-selective methods and asymmetric syntheses.

Description

Supervisor

Kontturi, Eero

Thesis advisor

Siitonen, Juha

Keywords

Orgaaninen synteesi, sähkökemia, vihreä kemia, pinakolikytkentä

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-202407305131

Collections

[kand] Kemian tekniikan korkeakoulu / CHEM