A bidirectional strategy in the synthesis of natural products

Simple item page
dc.contributorAalto-yliopistofi
dc.contributorAalto Universityen
dc.contributor.advisorJanhonen, Mirka 
dc.contributor.authorOila, Markku
dc.contributor.departmentKemian tekniikan osastofi
dc.contributor.schoolTeknillinen korkeakoulufi
dc.contributor.schoolHelsinki University of Technologyen
dc.contributor.supervisorKoskinen, Ari 
dc.date.accessioned2020-12-04T13:42:09Z
dc.date.available2020-12-04T13:42:09Z
dc.date.issued2001 
dc.description.abstractTämän työn tarkoituksena ok kehittää attenolien A ja B kokonaissynteesiä varten kaksisuuntainen synteesi attenolien symmetriselle esimuodolle 9. Työn perusstrategiana oli muodostaa furfuraalista konjugoitu happo 15, jonka furaanirengas avattiin ja muodostettiin symmetrinen diesteri 10. Karbonyyliryhmän suojauksen jälkeen ketjun päiden funktionaalisuuksia muunnettiin säilyttäen molekyylin symmetria. Tämä tehtiin pelkistämillä ester) ensin litiumalumiinihydridillä dioliksi ja hapettamalla dioli Dess-Martin-periodinaanilla halutuksi aldehydiksi 18. Kirjallisuus on ehdottanut myös pelkistystä suoraan esteristä aldehydiksi, mutta koska molekyylissä ok kaksi samanlaista funktionaalisuutta, käytettiin varmempaa menetelmää. Näin ehkäistiin epäsymmetristen sivutuotteiden synty itse reaktiossa. Symmetrinen työn lopputuote 9 syntetisoitiin soveltamalla paranneltua Horner-Wadsworth-Emmons-kytkentää. Symmetriseen aldehydiin kytkettiin trimetyylifosfonoasetaatti, jolloin saatiin olefiininen esteri. [1]H-NMR-spektroskopian mukaan käytetyllä menetelmällä saatiin päätuotteena haluttua (E)-isomeeriä sekä sivutuotteena (Z)-isomeeriä. Kirjallisuusosassa on keskitytty spiroketaalien synteeseihin. Attenolien kokonaissynteesissä spiroketalisointi on tärkeä osa, sinä attenoli A on rakenteeltaan [5,6]-spiroketaali. Kirjallisuusosassa on tuotu esiin spiroketalisoinnin mekanistiset näkökulmat sekä elektroniset ja steeriset vaikutukset. Tärkeitä kysymyksiä spiroketalisoinnissa ovat esim. suojaryhmien käyttö ja stereoselektiivisyys. Kirjallisuusosassa luodaan katsaus tehtyihin spiroketalisointeihin ja esitellään erilaisia käytännön sovelluksia juuri näiden kysymysten ratkaisemiseksi.fi
dc.format.extentx + 96 s. + liitt. 22 
dc.identifier.urihttps://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/88759
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:aalto-2020120447594
dc.language.isofien
dc.programme.majorOrgaaninen kemiafi
dc.programme.mcodeKem-4fi
dc.rights.accesslevelclosedAccess
dc.titleA bidirectional strategy in the synthesis of natural productsen
dc.titleKaksisuuntainen synteesistrategia luonnonainesyntetiikassafi
dc.type.okmG2 Pro gradu, diplomityö 
dc.type.ontasotMaster's thesisen
dc.type.ontasotPro gradu -tutkielmafi
dc.type.publicationmasterThesis 
local.aalto.digiauthask
local.aalto.digifolderAalto_79203
local.aalto.idinssi16345
local.aalto.openaccessno
Files
Collections
[dipl] Teknillinen korkeakoulu / TKK