4-Substituoitujen proliinien synteesi ja käyttö ß-käännerakenteessa

No Thumbnail Available

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Helsinki University of Technology | Diplomityö
Checking the digitized thesis and permission for publishing
Instructions for the author

Date

2004

Major/Subject

Orgaaninen kemia

Mcode

Kem-4

Degree programme

Language

fi

Pages

ix + 92 s. + liitt. 25

Series

Abstract

Työn tarkoituksena oli kehittää synteesimenetelmä trans-4-tert-butyyli-L-proliinin valmistamiseksi. Tavoitteena oli lisäksi liittää tämä modifioitu aminohappo osaksi ß-käännettä imitoivaan peptidiin. Työn kirjallisessa osiossa on syvennytty 4-alkyylisubstituoitujen proliinien synteesimenetelmiin. Nämä menetelmät perustuvat useisiin eri lähtöaineisiin, joista saadaan alkuperäinen stereoselektiivisyyttä ohjaava stereokemia. Modifioitujen proliinien C4-stereokemian syntetisoimiseksi on olemassa useita menetelmiä, joista enolaattialkylointi ja katalyyttinen vedytys olivat yleisimmin käytetyt. Modifioitujen proliinien lisäksi on käsitelty yleisesti peptidisyntetiikan synteesimenetelmiä. Työn tutkimusosassa on testattu useita eri synteesireittejä trans-4-tert-butyyli-L-proliinin syntesoimiseksi. Ne perustuvat tert-butyylikupraattien additioreaktiohin. Testatuista kupraateista t-BuCuSPhLi havaittiin parhaimmaksi, jolloin saavutettiin additiosta 44 % saanto ja 1:4, cis:trans-selektiivisyys. Fmoc-suojatun trans-4-tert-butyyli-L-proliinin synteesi oli kokonaisuudessaan seitsemänvaiheinen ja sen saanto oli 12 %. Kokeellisen työn loppuosiossa syntetisoitiin ß-käännettä imitoivat pentapeptidit. Toisessa niistä oli yhtenä aminohappona luonnollinen L-proliini ja toiseen liitettiin tässä työssä syntetisoitu trans-4-tert-butyyli-L-proliini.

Description

Supervisor

Koskinen, Ari

Thesis advisor

Helaja, Juho

Keywords

Other note

Citation