Uusi ympäristö kemian opetukseen: Rasvahappojen dekarboksylointireaktiot ja niiden tutkiminen Second Lifeen rakennetussa 3D-virtuaalilaboratoriossa
No Thumbnail Available
URL
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
School of Chemical Engineering |
Master's thesis
Checking the digitized thesis and permission for publishing
Instructions for the author
Instructions for the author
Authors
Date
2012
Department
Major/Subject
Orgaaninen kemia
Mcode
Kem-4
Degree programme
Language
fi
Pages
viii + 90 + [19]
Series
Abstract
During the last few years, 3D virtual worlds -such as Second Life -have been introduced among the tools of academic education alongside with more traditional forms of distance learning. In this master's thesis, a virtual laboratory and in there an experiment was designed. In the experiment, decarboxylation and decarbonylation reactions (in short, DC reactions) of aliphatic carboxylic acids are examined, and the user is supposed to find out which structural factor best explains the differences seen in the reaction rates of the acids. To construct the content of the experiment, (1) the properties of science-related learning environments in Second Life and (2) the DC reactions of fatty acids were studied. In addition, (3) the reactions of fatty acids were compared to those of multifunctional acids. Finally, (4) the literature was searched for the empirical data needed for the virtual experiment. The technical implementation to Second Life was not a part of this thesis. Of the existing science-related learning environments, most were observed to be passive 3D exhibitions that do not interact with the user. Only about 10 simulation-type environments requiring the user's active participation were found. By comparing the usability of these simulations, it was concluded that, for example, the use of the technical interface elements of Second Life should be avoided. DC reactions are useful as synthetic methods, and besides that in the industry, where they offer a way to transform fatty acids into renewable fuel. On a qualitative level, the rate of spontaneous decarboxylation is explained by the pK<sub>aH</sub> value of the immediate reaction product. For instance, malonic acid decarboxylates easily, as an enolate ion is formed in the reaction (pK<sub>aH</sub> ca. 22). On the other hand, fatty acids do not, since the respective product would be an alkyl anion (pK<sub>aH</sub> ca. 50). Thus, fatty acids do not decarboxylate spontaneously, and the known reactions proceed either via radical mechanisms or need very high temperatures. Decarbonylation reactions, in which the carboxylic acid eliminates carbon monoxide (CO) and water instead of carbon dioxide (CO<sub>2</sub>), require transition metal catalysis.3D-virtuaalimaailmoja, kuten Second Lifea, on alettu käyttää viime vuosina akateemisen opetuksen välineinä perinteisempien ekaopetuksen muotojen rinnalla. Tässä diplomityössä suunniteltiin Second Lifeen Aalto-yliopiston alueelle virtuaalinen laboratorio ja sinne harjoitustyö, jossa tutkitaan alifaattisten karboksyylihappojen dekarboksylointi- ja dekarbonylointireaktioita (lyh. DC-reaktiot). Käyttäjän tavoitteena työssä on oivaltaa, mikä rakenteellinen tekijä selittää happojen reaktionopeudessa havaittavat erot parhaiten. Harjoitustyön sisällön laatimiseksi tässä diplomityössä (1) selvitettiin luonnontieteen alan oppimisympäristöjen ominaisuuksia Second Lifessa, (2) laadittiin kirjallisuuskatsaus rasvahappojen DC-reaktioista sekä (3) verrattiin rasvahappojen reaktioita monifunktionaalisten happojen reaktioihin. Lisäksi (4) kirjallisuudesta etsittiin harjoitustyön tarvitsema empiirinen data. Harjoitustyön tietotekninen toteutus Second Lifeen ei kuulunut tähän diplomityöhön. Olemassa olevista luonnontieteen oppimisympäristöistä suurin osa havaittiin passiivisiksi 3D-näyttelyiksi, jotka eivät vuorovaikuta käyttäjän kanssa. Aktiivista osallistumista vaativia simulaatiotyyppisiä ympäristöjä löytyi vain reilut 10. Vertailemalla näiden simulaatioiden käytettävyyttä päädyttiin muun muassa siihen, että Second Lifen teknisten käyttöliittymäelementtien käyttämistä tulisi välttää. DC-reaktiot ovat hyödyllisiä synteettisinä menetelminä sekä toisaalta teollisuudessa, jossa ne tarjoavat yhden tavan muuttaa rasvahapot uusiutuvaksi polttoaineeksi (ns. vihreä diesel). Spontaanin dekarboksyloinnin nopeuden selittää kvalitatiivisella tasolla välittömän reaktiotuotteen pK<sub>aH</sub>-arvo. Esimerkiksi malonihappo dekarboksyloituu herkästi, koska reaktiotuotteena syntyy enolaatti (pK<sub>aH</sub> noin 22), mutta rasvahapot eivät, koska vastaava tuote olisi alkyylianioni (pK<sub>aH</sub> noin 50). Niinpä rasvahapot eivät dekarboksyloidu spontaanisti, ja tunnetut reaktiot etenevät joko radikaalimekanismienkautta tai vaativat hyvin kuuman lämpötilan. Dekarbonylointireaktiot, joissa karboksyylihaposta irtoaa hiilidioksidin (CO<sub>2</sub>) sijaan hiilimonoksidi- (CO) ja vesimolekyylit, vaativat tapahtuakseen siirtymämetallikatalyytin.Description
Supervisor
Jokela, ReijaThesis advisor
Joensuu, PekkaKeywords
chemical education, kemian opetus, learning environment, oppimisympäristö, Second Life, Second Life, decarboxylation, dekarboksylointi, decarbonylation, dekarbonylointi, fatty acids, rasvahapot