Development, synthesis and research of zinc-chelates for histidine recognition

dc.contributorAalto-yliopistofi
dc.contributorAalto Universityen
dc.contributor.advisorHelaja, Juho
dc.contributor.authorSalo, Taina
dc.contributor.departmentKemian tekniikan osastofi
dc.contributor.schoolTeknillinen korkeakoulufi
dc.contributor.schoolHelsinki University of Technologyen
dc.contributor.supervisorKoskinen, Ari
dc.date.accessioned2020-12-04T18:30:55Z
dc.date.available2020-12-04T18:30:55Z
dc.date.issued2004
dc.description.abstractBiologiset systeemit, kuten entsyymit, käyttävät anionista tunnistusta hyväkseen sitoessaan substraatin aktiiviseen kohtaansa. Substraatin koordinoituminen anioniin tapahtuu yleensä ei-kovalenttisten vuorovaikutusten avulla. Substraatti voi olla kationi, neutraali molekyyli tai esimerkiksi metalli-ioni. Sinkki-ioni on hyvä vastakationi anionille. Se on ihmiskehon toiseksi yleisin siirtymämetalli raudan jälkeen. Sinkki esiintyy kahdenarvoisena ionina muun muassa entsyymien aktiivisissa kohdissa sekä DNA:n ja RNA:n pintaproteiineissa. Erilaisten sinkkikelaattien syntetisointi ja biologinen mallinnus on tärkeää sinkin moninaisen biologisen roolin vuoksi. Entsyymien aktiivisia kohtia jäljittelevien kelaattien avulla voidaan kehittää lääkeaineita ja toisaalta hyödyntää entsyymien luonnollisia katalyyttisiä ominaisuuksia kemiallisissa reaktioissa. Diplomityössä syntetisoitiin uusia sinkkikelaatteja biologista tunnistusta varten. Kelaatit pohjautuvat di-(2-pikolyyli)amiiniin (Dpa), jonka tiedetään kelatoivan ja muodostavan stabiilin kompleksin sekä sinkin että kuparin kanssa. Sinkkikompleksoituna Dpa:n on lisäksi osoitettu sitoutuvan selektiivisesti proteiinin pinnassa olevan histidiinitähteen imidatsolin typpiatomeihin. Dpa-ligandiosaa myös muokattiin vaihtamalla pyridiinirengas joko pyrroliksi tai imidatsoliksi sinkin ionisen kelatoitumisen vuoksi. Syntetisoitujen kelaattien kykyä kompleksoida sinkki ja muodostuneen kompleksin koordinoitumista edelleen imidatsoliin tutkittiin [1]H NMR mittausten avulla. Valoa absorboivan molekyylin tapauksessa sinkki-ionin kelatoitumista ja imidatsolin kompleksoitumista monitoroitiin lisäksi UV/vis-spektrometrin avulla. Uusien kelaattien havaittiin koordinoivan voimakkaasti sekä sinkki-ionin että imidatsolin. UV/vis mittauksissa havaittiin sinkin kompleksoitumisen muuttavan absorptiohuipun aallonpituutta. Jatkotutkimuksissa sinkkikelaatteja on tarkoitus hyödyntää proteiinin histidiinialuetta tunnistavana osana makromolekyylissä.fi
dc.format.extentviii + 72 s. + liitt. 22
dc.identifier.urihttps://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/91617
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:aalto-2020120450452
dc.language.isofien
dc.programme.majorOrgaaninen kemiafi
dc.programme.mcodeKem-4fi
dc.rights.accesslevelclosedAccess
dc.titleDevelopment, synthesis and research of zinc-chelates for histidine recognitionen
dc.titleHistidiiniä tunnistavien sinkkikelaattien kehittäminen, synteesi ja tutkimusfi
dc.type.okmG2 Pro gradu, diplomityö
dc.type.ontasotMaster's thesisen
dc.type.ontasotPro gradu -tutkielmafi
dc.type.publicationmasterThesis
local.aalto.digiauthask
local.aalto.digifolderAalto_15575
local.aalto.idinssi25194
local.aalto.inssiarchivenr3189
local.aalto.inssilocationP1 Ark TKK
local.aalto.openaccessno

Files