Kumariinin valmistus

No Thumbnail Available

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Helsinki University of Technology | Diplomityö
Checking the digitized thesis and permission for publishing
Instructions for the author

Authors

Date

2000

Department

Kemian tekniikan osasto

Major/Subject

Orgaaninen kemia

Mcode

Kem-4

Degree programme

Language

fi

Pages

viii + 59 s. + liitt. 19

Series

Abstract

Diplomityön tarkoituksena oli tutustua jo tunnettuihin kumariinin (C_(9)H_(6)O_(2)) synteettisiin valmistusmenetelmiin ja niitä hyväksikäyttäen syntetisoida kumariinia mahdollisimman yksinkertaisella menetelmällä ja hyvällä saannolla käyttäen edullisia lähtöaineita. Työn kirjallisuusosassa on aluksi tutustuttu kumariinin rakenteeseen, esiintymiseen ja käyttökohteisiin. Pääpaino on kumariinin valmistusmenetelmillä, joista tärkeimmät perustuvat salisyylialdehydiin tai fenoliin. Näihin kuuluvat mm. Perkinin, Knoevenagelin ja von Pechmannin reaktiot, joiden mekanismit on tässä työssä myös esitetty. Lisäksi on lukuisia muita menetelmiä, joiden mukaan kumariinia on mahdollista valmistaa. Tässä työssä on mainittu niistä tärkeimpiä ja sellaisia, joista on käytännön sovelluksia. Kokeellinen osa muodostui kumariinin synteeseistä, jotka olivat ainoastaan yleisimpien menetelmien, Perkin- ja Pechmann-reaktiot, sovelluksia. Lähtökohtana synteeseissä käytettiin aikaisempia tutkimustuloksia kumariinin valmistuksesta. Perkin-reaktion sovelluksissa parhaaseen tulokseen päästiin, kun katalyyttinä käytettiin kaliumfluoridia yhdessä polyetyleeniglykolin kanssa. Kumariinin saannoksi raakatuotteesta saatiin 61,8 %, kun lähtöaineita käytettiin moolisuhteessa salisyylialdehydi / asetanhydridi / kaliumfluoridi + polyetyleeniglykoli = 1 / 3 / 0,8. Lähes yhtä hyvään tulokseen päästiin käytettäessä Perkin-reaktion yleisintä katalyyttiä, natriumasetaattia. Muita samojen lähtöaineiden kanssa kokeiltuja katalyyttejä olivat trietyyli- ja tributyyliamiini, vahvasti emäksinen Lewatit MP-500-hartsi sekä natriumfluoridi. Lisäksi kaliumkarbonaattia kokeiltiin käytettäväksi yhdessä natriumasetaatin kanssa. Pechmann-reaktion sovelluksissa ei päästy toivottuihin tuloksiin käytetyillä menetelmillä, joissa lähtöaineina olivat fenoli ja akryylihappo sekä katalyytteinä ferrieriitti, Amberlyst 15 tai 36 dry. Näissä kokeissa lähtöaineet jäivät suurimmaksi osaksi kokonaan reagoimatta.

Description

Supervisor

Jokela, Reija

Thesis advisor

Koskimies, Salme

Keywords

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-2020120447146

Collections

[dipl] Teknillinen korkeakoulu / TKK