Tyyppien I ja III aldolaasit organokatalyyttien malleina - totta vai tarua?

No Thumbnail Available

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Helsinki University of Technology | Diplomityö
Checking the digitized thesis and permission for publishing
Instructions for the author

Authors

Date

2005

Department

Kemian tekniikan osasto

Major/Subject

Orgaaninen kemia

Mcode

Kem-4

Degree programme

Language

fi

Pages

100 s. + liitt.

Series

Abstract

Tämän tutkimuksen ensisijaisena tavoitteena on tyypin I aldolaasien toimintaa matkivan proliinikatalysoidun intermolekulaarisen aldolireaktion reaktioajan lyhentäminen. Reaktioaikaan on pyritty vaikuttamaan helpottamalla toista reaktionopeutta rajoittavista vaiheista, enamiinin muodostumista, erilaisten lisäaineiden avulla. Lisäainetutkimuksen toisena tavoitteena on kerätä tietoa proliinikatalysoidun aldolireaktion mekanismista, joka on herättänyt runsasta keskustelua vuosien saatossa. Reaktion merkittävää nopeutumista ei havaittu, vaan proliinikatalysoidun aldolireaktion todettiin sietävän varsin hyvin erityyppisiä funktionaalisuuksia. Kokeellisten havaintojen ymmärtämiseksi on tutkimuksen alussa läpikäyty proliinikatalysoidulle aldolireaktiolle ehdotetut mekanismiteoriat. Kokeellisia tuloksia on pyritty vertaamaan aiemmin reaktiomekanismista tehtyihin havaintoihin. Tyypin I aldolaasien tapaan toimivan proliinikatalysoidun aldolireaktion lisäksi tutkielma keskittyy uuden tyyppisen, tyypin III aldolaasiksi nimetyn aldolaasientsyymin organokatalyyttisen vastineen kehittämiseen. Tutkimus osoittaa aktivoidun esterin ja aromaattisen aldehydin välisen suoran aldolireaktion olevan mahdollinen. Kinkona-alkaloidi-johdannaisen ß-isokuprediinin havaittiin katalysoivan tutkittavaa reaktiota, joskin epäselektiivisesti. Tutkimustulokset luovat erinomaisen pohjan tyypin III aldolaasien organokatalyyttisiä vasteita koskeville tuleville tutkimuksille.

Description

Supervisor

Koskinen, Ari

Thesis advisor

Pihko, Petri

Keywords

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-2020120451778

Collections

[dipl] Teknillinen korkeakoulu / TKK