L-proliinin katalysoima sykloheks-1-eenikarbaldehydijohdannaisen synteesi

Thumbnail Image

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Helsinki University of Technology | Diplomityö
Checking the digitized thesis and permission for publishing
Instructions for the author

Authors

Date

2005

Department

Kemian tekniikan osasto

Major/Subject

Orgaaninen kemia

Mcode

Kem-4

Degree programme

Language

fi

Pages

vii + 81

Series

Abstract

Luonnonaine tangutoriini 1 eristettiin Nitraria tangutorum-kasvin lehdistä vuonna 1999. Tämän jälkeen (±)-tangutoriinille on julkaistu kaksi kokonaissynteesiä vuosina 2001 ja 2003. Tämän työn tarkoituksena oli kehittää uusi synteesireitti tangutoriinin D/E -rengasrakenteen prekursorin, dialdehydin 98 valmistamiseksi, josta tangutoriini olisi edelleen helppo syntetisoida. Kiraalista katalyyttiä käyttämällä mahdollistuu tangutoriinin enantioselektiivinen synteesi. Kirjallisuusosassa käsitellään tangutoriinin aikaisemmat kokonaissynteesit ja kerrotaan kokeellisen osan kannalta tärkeimmistä synteesivaiheista ja reagensseista. Kokeellisessa osassa dialdehydin 98 synteesissä lähdettiin liikkeelle glutaraldehydistä, joka on halpa ja hyvä reagenssi rengasrakenteiden muodostamiseen. Kohdemolekyyli pystyttiin valmistamaan glutaraldehydistä jopa vain kolmella reaktiovaiheella. L-proliinin katalysoima perinteinen aldoliadditioreaktio havaittiin toimivammaksi kuin Mukaiyama -reaktio . Kokonaissynteesi yksinkertaistui, ja reagoimaton lähtöaine pystyttiin kierrättämään. InCl3-katalysoidussa jatkoreaktiossa saatiin yhdessä reaktiovaiheessa tapahtumaan kolme reaktiota peräkkäin. Asetaalisuojauksen poistuttua tuote syklisoitui ja reagoi edelleen muodostaen kohdemolekyylin hemiasetaalimuodossa.

Description

Supervisor

Jokela, Reija

Keywords

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-2020120451460

Collections

[dipl] Teknillinen korkeakoulu / TKK