Atsopigmentit
No Thumbnail Available
Files
Näränen_Tiiu_2024.pdf (618.64 KB) (opens in new window)
Aalto login required (access for Aalto Staff only).
URL
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Kemiantekniikan korkeakoulu |
Bachelor's thesis
Electronic archive copy is available locally at the Harald Herlin Learning Centre. The staff of Aalto University has access to the electronic bachelor's theses by logging into Aaltodoc with their personal Aalto user ID. Read more about the availability of the bachelor's theses.
Unless otherwise stated, all rights belong to the author. You may download, display and print this publication for Your own personal use. Commercial use is prohibited.
Authors
Date
2024-09-06
Department
Major/Subject
Kemia ja materiaalitiede
Mcode
CHEM3049
Degree programme
Kemiantekniikan kandidaattiohjelma
Language
fi
Pages
25
Series
Abstract
Atsopigmentit on laaja joukko synteettisiä orgaanisia pigmenttejä. Suurin osa nykyään tuotetuista kaupallisista orgaanisista pigmenteistä on atsopigmenttejä. Myös erilaisten tunnettujen atsopigmenttien määrä on suuri. Atsopigmenttien värin kirkkaus ja intensiteetti ovat hyviä sekä niiden synteesimenetelmä on verrattain helppo, minkä vuoksi ne ovat laajasti käytössä. Orgaanisten pigmenttien ongelmana on kuitenkin usein huono valonkesto. Valonkesto on pigmenttien ominaisuus, joka määrittää sen, kuinka hyvin pigmentti kestää valoa. Tämän kandidaatintyön kirjallisuustutkimuksessa perehdyttiin atsopigmenttien valonkestoon ja synteesiin. Työn kokeellisessa osassa syntetisoitiin Sudan I -atsoväri. Atsopigmenttien valonkestoon vaikuttavat etenkin atso–hydratsoni-tautomeria sekä molekyylissä olevat substituentit. Hapen aiheuttama valohajoaminen eli fotohapettuminen tapahtuu pääosin hydratsonitautomeerin kautta. Singlettihappi reagoi hydratsonitautomeerin kanssa ene-tyypin reaktiossa. Singlettihappea muodostuu, kun perustilassa oleva happi reagoi valoherkistimen kanssa. Myös atsopigmentti itse voi toimia valoherkisteenä. Substituenteilla on suuri merkitys atsopigmenttien valonkestolle, sillä elektroneita vetävät ryhmät stabiloivat hydratsonitautomeeria. Myös molekyylin sisäiset ja molekyylien väliset vuorovaikutukset, pH ja pigmentin partikkelikoko vaikuttavat atsopigmenttien valonkestoon. Teollisuudessa atsopigmenttien synteesi tapahtuu kahdessa vaiheessa: ensin tapahtuu diatsotoituminen, jonka jälkeen tapahtuu atsokytkentä. Diatsotoitumisessa primäärinen amiini reagoi matalassa lämpötilassa nitrosaatioreagenssin kanssa muodostaen diatsoniumyhdisteen. Atsokytkennässä diatsoniumyhdiste reagoi elektrofiilisessa aromaattisessa substituutiossa kytkentäreagenssin kanssa muodostaen atsopigmentin. Tällä menetelmällä syntetisoitiin työn kokeellisessa osassa Sudan I -atsoväri. Tuote analysoitiin NMR-spektroskopialla ja UV–VIS-spektroskopialla.Description
Supervisor
Kontturi, EeroThesis advisor
Siitonen, JuhaKeywords
atsopigmentit, valonkesto, orgaaniset pigmentit, orgaaninen synteesi