Oksetan-3-onien synteesi

Abstract

Kirjallisuuskatsauksen tavoitteena on perehtyä oksetanoneihin ja erilaisiin oksetan-3-onien synteesimenetelmiin. Oksetaanit ovat neliatomisia orgaanisia heterosyklisiä yhdisteitä, joissa on kolme hiiliatomia ja yksi happi atomi. Oksetaanijohdannaiset ovat merkittävä tutkimuskohde lääkekehityksessä, sillä ne vaikuttavat biologisesti aktiivisten molekyylien fysikaaliskemiallisiin ominaisuuksiin ja niitä voidaan hyödyntää bioisosteereinä eli niillä voidaan korvata lääkeaineissa yleisesti käytettyjä funktionaalisia ryhmiä. Oksetan-3-oni on puolestaan keskeinen lähtöaine näiden oksetaani-rakenteita sisältävien yhdisteiden valmistuksessa.

Kirjallisuuskatsauksessa tarkastellaan neljää eri oksetan-3-onin synteesimenetelmää; kultakatalysoitu propagyylialkoholien hapetus, oksetan-3-onien synteesi alleeneista spirodiepoksidivälituotteen kautta, oksetan-3-onin synteesi termisellä toisiintumisella spiroidiepoksideista ja oksetan-3-olin hapetus.

Oksetaani rengas on suhteellisen harvinainen rakenne luonnonaineissa, mutta tämän rakenteen sisältävien luonnonaineiden biologinen aktiivisuus riippuu vahvasti oksetaani renkaasta. Taksoli on yksi tunnetuimmista luonnonaineista, joka sisältää oksetaani rakenteen. Taksolia käytetään kemoterapieassa syövän hoidossa, sen sytotoksisuuden vuoksi. Miterferoni A on taksolin tavoin sytotoksinen luonnonaine, joka sisältää oksetaani rengasrakenteen. Oksetanonisin A sisältää myös oksetaani rengasrakenteen ja se estää esimerkiksi HI-viruksen replikaation.

Oksetan-3-oneilla on suuri merkitys lääkekehityksessä, ja näin ollen oksetan-3-onien tehokkaiden ja turvallisten synteesimenetelmien kehitys on tärkeä tutkimuskohde orgaanisessa kemiassa.