Oksetan-3-onien synteesi

No Thumbnail Available

Files

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Kemiantekniikan korkeakoulu | Bachelor's thesis
Electronic archive copy is available locally at the Harald Herlin Learning Centre. The staff of Aalto University has access to the electronic bachelor's theses by logging into Aaltodoc with their personal Aalto user ID. Read more about the availability of the bachelor's theses.
Unless otherwise stated, all rights belong to the author. You may download, display and print this publication for Your own personal use. Commercial use is prohibited.

Authors

Date

2024-05-06

Department

Major/Subject

Kemia ja materiaalitiede

Mcode

CHEM3049

Degree programme

Kemiantekniikan kandidaattiohjelma

Language

fi

Pages

21

Series

Abstract

Kirjallisuuskatsauksen tavoitteena on perehtyä oksetanoneihin ja erilaisiin oksetan-3-onien synteesimenetelmiin. Oksetaanit ovat neliatomisia orgaanisia heterosyklisiä yhdisteitä, joissa on kolme hiiliatomia ja yksi happi atomi. Oksetaanijohdannaiset ovat merkittävä tutkimuskohde lääkekehityksessä, sillä ne vaikuttavat biologisesti aktiivisten molekyylien fysikaaliskemiallisiin ominaisuuksiin ja niitä voidaan hyödyntää bioisosteereinä eli niillä voidaan korvata lääkeaineissa yleisesti käytettyjä funktionaalisia ryhmiä. Oksetan-3-oni on puolestaan keskeinen lähtöaine näiden oksetaani-rakenteita sisältävien yhdisteiden valmistuksessa. Kirjallisuuskatsauksessa tarkastellaan neljää eri oksetan-3-onin synteesimenetelmää; kultakatalysoitu propagyylialkoholien hapetus, oksetan-3-onien synteesi alleeneista spirodiepoksidivälituotteen kautta, oksetan-3-onin synteesi termisellä toisiintumisella spiroidiepoksideista ja oksetan-3-olin hapetus. Oksetaani rengas on suhteellisen harvinainen rakenne luonnonaineissa, mutta tämän rakenteen sisältävien luonnonaineiden biologinen aktiivisuus riippuu vahvasti oksetaani renkaasta. Taksoli on yksi tunnetuimmista luonnonaineista, joka sisältää oksetaani rakenteen. Taksolia käytetään kemoterapieassa syövän hoidossa, sen sytotoksisuuden vuoksi. Miterferoni A on taksolin tavoin sytotoksinen luonnonaine, joka sisältää oksetaani rengasrakenteen. Oksetanonisin A sisältää myös oksetaani rengasrakenteen ja se estää esimerkiksi HI-viruksen replikaation. Oksetan-3-oneilla on suuri merkitys lääkekehityksessä, ja näin ollen oksetan-3-onien tehokkaiden ja turvallisten synteesimenetelmien kehitys on tärkeä tutkimuskohde orgaanisessa kemiassa.

Description

Supervisor

Kontturi, Eero

Thesis advisor

Holmstedt, Suvi

Keywords

heterosyklit, oksetanoni, oksetan-3-oni, propagyylialkoholi, spirodiepoksidi

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-202409246465

Collections

[kand] Kemian tekniikan korkeakoulu / CHEM