Synthesis and characterization of amine-functionalized cellulose nanofibres for developing antimicrobial materials

dc.contributorAalto-yliopistofi
dc.contributorAalto Universityen
dc.contributor.advisorAnaya-Plaza, Eduardo
dc.contributor.authorSavolainen, Anniina
dc.contributor.schoolKemian tekniikan korkeakoulufi
dc.contributor.supervisorKostiainen, Mauri
dc.date.accessioned2023-01-22T18:00:25Z
dc.date.available2023-01-22T18:00:25Z
dc.date.issued2023-01-23
dc.description.abstractThe threat of antibiotic resistance and infections caused by multiresistant pathogens creates a need for self-sterilizing materials that are powerful, fast to use and not dependent on artificial input. The SolarSafe project aims to tackle this issue by utilizing the photodynamic inactivation (PDI) properties of organic photosensitizers (PS) combined with biomolecule binding ligands to create self-sterilizing composite materials. PS, activated by visible light, generate reactive oxygen species (ROS) that oxidize biomolecules, causing damage to micro-organisms. The importance of localization of ROS generation has been highlighted. Due to their highly reactive quality, ROS cannot migrate far from the production site. Therefore, the micro-organisms should be attracted to the site of PS generation. The functionalization of nanocellulose with cationic polyamines generates a material that can attract and bind negatively charged organisms via electrostatic forces. As a part of the SolarSafe project, this thesis focuses on the synthesis, characterization, and biomolecule binding studies of these functionalized cationic nanocellulose derivatives. 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)-oxidized cellulose nanofibres (TOCNFs) were conjugated with spermines utilizing three different synthesis routes with spermine derivatives, i.e., spermine with protectant groups, free base spermine, and protonated spermine. Samples were thoroughly characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), elemental analysis (EA), zeta potential measurements, transmission electron microscopy (TEM), and ionic liquid assisted nuclear magnetic resonance spectroscopy (IL NMR). The interaction between the material and biomolecules was studied with electrophoretic mobility shift assays (EMSA). It was found that the conjugation of spermines was successful for all three synthetic routes in varying yields with protected spermine and free base spermine having the highest yields. The successful conjugation did not lead to cationized TOCNFs due to the lack in the deprotection step in protected spermine route and too low degree of substitution (DS) in free base spermine route.en
dc.description.abstractAntibioottiresistenssin ja multiresistanttien patogeenien aiheuttama uhka luo tarpeen kehittää itsesteriloituvia materiaaleja, jotka ovat tehokkaita, nopeakäyttöisiä, ja riippumattomia keinotekoisesta virranlähteestä. SolarSafe-projekti pyrkii ratkaisemaan tämän ongelman kehittämällä itsesteriloituvan komposiittimateriaalin, joka yhdistää orgaanisten valoherkistimien (photosensitizer, PS) fotodynaamisen inaktivaation (photodynamic inactivation, PDI) ja biomolekyylejä sitovat ligandit. Kun valoherkistimiä aktivoidaan näkyvällä valolla, ne tuottavat reaktiivisia happiradikaaleja (reactive oxygen species, ROS), jotka taas vahingoittavat biomolekyylejä hapettamalla niitä. Fotodynaamisen inaktivaation lokalisaatio on huomattu olevan tärkeää. Reaktiivisten happiradikaalien korkeasta reaktiivisesta laadusta johtuen ne eivät liiku kauas reaktiopaikalta. Siksi mikro-organismit tulee vetää reaktion lähelle. Muokkaamalla nanoselluloosaa kationisilla polyamiineilla saadaan materiaali, joka pystyy sähköstaattisten voimien avulla vetämään puoleensa ja sitomaan negatiivisesti varautuneita organismeja. Osana SolarSafe-projektia tämä työ keskittyy funktionalisoitujen kationisten nanoselluloosajohdannaisten synteesiin, karakterisointiin, sekä biomolekyylien sitoutumisen tutkimiseen. 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini-1-oksyyli- eli TEMPO-hapetettuihin selluloosananokuituihin (cellulose nanofibre, CNF) konjugoitiin spermiiniä kolmen eri synteesimenetelmän kautta. Näihin eri menetelmiin käytettiin kolmea eri spermiinityyppiä: suojattu spermiini, vapaaemäsmuotoinen spermiini ja protonoitu spermiini. Näytteet karakterisoitiin käyttäen Fourier-muunnos infrapunaspektroskopiaa (Fourier-transform infrared, FTIR), alkuaineanalyysiä (elemental analysis, EA), zeta-potentiaali mittausta, läpäisyelektronimikroskopiaa (transmission electron microscopy, TEM) ja ionisella nesteellä avustettua ydinmagneettista resonanssispektroskopiaa (ionic liquid assisted nuclear magnetic resonance, IL NMR). Materiaalin ja biomolekyylien välistä sitoutumista tutkittiin agaroosigeelielektroforeesilla. Näistä huomattiin, että eri spermiinityyppien konjugointi oli onnistunut vaihtelevilla saannoilla. Reaktiot, jotka tehtiin suojaryhmiä sisältävällä spermiinillä ja vapaaemäsmuotoisella spermiinillä, saavuttivat korkeimmat substituutioasteet (degree of substitution, DS). Vaikka konjugointi onnistui, se ei johtanut selluloosananokuitujen kationisoitumiseen johtuen suojaryhmien poiston puutteista ja liian alhaisesta substituutioasteesta vapaaemäsmuotoisen spermiinin synteesimenetelmässä.fi
dc.format.extent44+7
dc.identifier.urihttps://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/119119
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:aalto-202301221473
dc.language.isoenen
dc.locationPKfi
dc.programmeMaster’s Programme in Life Science Technologiesfi
dc.programme.majorBiosystems and Biomaterials Engineeringfi
dc.programme.mcodeCHEM3028fi
dc.subject.keywordantimicrobialen
dc.subject.keywordvirus bindingen
dc.subject.keywordcationic nanocelluloseen
dc.subject.keywordcellulose nanofibreen
dc.subject.keywordcationizationen
dc.titleSynthesis and characterization of amine-functionalized cellulose nanofibres for developing antimicrobial materialsen
dc.titleAmiini-funktionalisoitujen selluloosananokuitujen synteesi ja karakterisointi antimikrobisten materiaalien kehityksessäfi
dc.typeG2 Pro gradu, diplomityöfi
dc.type.ontasotMaster's thesisen
dc.type.ontasotDiplomityöfi
local.aalto.electroniconlyyes
local.aalto.openaccessno
Files