Chemical recycling of polyurethanes

Thumbnail Image

Files

master_Voitsekhovski_Ariana_2025.pdf (21.99 MB)

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

School of Chemical Engineering | Master's thesis
Unless otherwise stated, all rights belong to the author. You may download, display and print this publication for Your own personal use. Commercial use is prohibited.

Authors

Date

2024-12-21

Department

Major/Subject

Functional Materials

Mcode

Degree programme

Master's Programme in Chemical, Biochemical and Materials Engineering

Language

en

Pages

76

Series

Abstract

Polyurethanes (PUs) compose one of the most produced polymers worldwide, an-nually resulting in significant waste, of which above half is still landfilled. Unfortu-nately, polyurethane foams (PUFs) and polyurethane-based elastane face major challenges in recycling due to their versatile and complex structures. Thus, this work studies chemical recycling of non-segmented, methylene diphenyl diisocyanate (MDI) -based PUF and segmented polyol-containing elastane. Both materials were recycled via chemical recycling methods, concentrating on aminolysis and glycolysis routes. The first part of the research concentrates on glycolysis and aminolysis recycling of MDI-PUF using ethylene glycol (EG) or hexamethylenediamine (HMDA) as chemical agents and sodium hydroxide and zinc acetate (ZnAc) as catalysts. At 180˚C, PUF was completely degraded in 2 hours during glycolysis and in 40 minutes during aminolysis. However, decomposed PU resulted in significant challenges regarding the purification. Hence, according to nuclear magnetic resonance (NMR) and Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) results, purified end-products mainly composed of aromatic amines, MDI-residues, excess glycol, and carbamates. Thus, due to the major purification challenges, glycolysis was also studied on segmented, polyether polyol-based elastane, implementing higher temperature of 200 ˚C and longer reaction time. Polyol content of elastane was successfully recycled and recovered. Additionally, other end-products of elastane glycolysis were characterized as aromatic amines, excess glycols, and carbamates.

Polyuretaanit (PU) ovat yksi suurimmista ja tuotetuimmista polymeeriryhmistä, joka muodostaa vuosittain merkittävästi kaatopaikkajätettä. Tänä päivänä, yli puolet vuosittaisesta polyuretaanijätteestä sijoitetaan kaatopaikalle merkittävien kierrätysvaikeuksien vuoksi. Lukuisten ja monimutkaisen sekä vaihtelevien kemiallisten rakenteiden vuoksi, polyuretaanivaahdoille tai polyuretaanipohjaiselle elastaanille ei ole kehitetty tehokasta kierrätysmenetelmää. Ensimmäinen osa työstä keskittyy metyleenidifenyylydi-isosyanaatin (MDI)-pohjaisen polyuretaanivaahdon kierrätykseen, tarkalleen kemialliseen kierrätykseen; glykolyysi- sekä aminolyysimenetelmiin. Kemiallinen kierrätys perustuu polyuretaanin depolymerointiin etyleeniglykolilla (EG) tai heksametyleenidiamiinilla (HMDA). Molemmat menetelmät mahdollistavat vaahdon täydellisen hajoamisen 180 ˚C:ssa, kuitenkin lopputuotteiden Fourier-muunnos infrapuna spektroskopia sekä ydinmagneettinen resonanssi analyysit paljastivat lopputuotteiden koostuvan enimmäkseen MDI-jäänteistä, aromaattisista amiineista, karbamaateista sekä ylijäämäglykolista tai -amiineista. Polyolittoman polyuretaanivaahdon kierrättäminen sekä lopputuotteiden puhdistus osoittautuivat hyvin monimutkaisiksi, joten työn toinen osa keskittyi polyolipitoisen elastaanin kemialliseen kierrätykseen glykolyysillä. Elastaani depolymeroitiin onnistuneesti etyleeniglykolilla 200 ˚C:ssa eetteripolyoleiksi, aromaattisiksi amiineiksi ja karbamaateiksi.

Description

Supervisor

Niskanen, Jukka

Thesis advisor

Välinen, Lauri

Keywords

polyurethane, polyurethane foam, elastane, chemical recycling, closing-loop recycling, glycolysis, depolymerization, polyols, aromatic amines, ethylene glycol, hexamethylenediamine

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-202501241724

Collections

[dipl] Kemian tekniikan korkeakoulu / CHEM