Grob-fragmentointi

Thumbnail Image

Files

Karta_Minttu_2025.pdf (1.14 MB)

URL

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Kemian tekniikan korkeakoulu | Bachelor's thesis
Unless otherwise stated, all rights belong to the author. You may download, display and print this publication for Your own personal use. Commercial use is prohibited.

Authors

Date

2025-05-16

Department

Major/Subject

Kemia ja materiaalitiede

Mcode

CHEM3049

Degree programme

Kemiantekniikan kandidaattiohjelma

Language

fi

Pages

45

Series

Abstract

Tässä opinnäytetyössä käsitellään Grob-fragmentointireaktiota. Kirjallisuuska-sauksessa syvennytään Grob-fragmentoinnin mekanismiin ja lähtöaineiden tarvittaviin ominaisuuksiin kuten stereokemiaan sekä substituentteihin. Katsauksessa tarkastellaan reaktioiden olosuhteita ja kootaan yhteen erilaisia Grob-fragmentointireaktioita lääkeaineiden ja luonnonaineiden synteeseissä. Työn kokeellisessa osassa syntetisoidaan Grob-fragmentointiin soveltuva lähtöaine biomassapohjaisesta kiraalisesta molekyylistä. Grob-fragmentointireaktion mekanismi katkaisee yleensä hiili–hiilisidoksia ja muodostaa molekyyliin kaksoissidoksen. Reaktiota hyödynnetään eniten suurten rengasrakenteiden valmistamiseen ja syklisten molekyylien fragmentointiin asyklisiksi tyydyttymättömiksi yhdisteiksi. Grob-fragmentointiin soveltuvat lähtöaineet vaativat tarkan stereokemian ja substituenttien suuntautumisen, jotta fragmentointi voi tapahtua. Grob-fragmentointireaktioita voidaan säädellä muokkaamalla lähtöaineita, reagensseja ja reaktio-olosuhteita. Lähtöaineiden vaatimuksista huolimatta kokeellisessa osassa näytetään, että Grob-fragmentointiin soveltuva lähtöaine voidaan valmistaa suhteellisen helposti lyhyellä synteesireitillä. Grob-fragmentointi on monipuolinen reaktio, sillä sen avulla voidaan valmistaa laajasti erilaisia molekyylejä, joissa on useita funktionaalisia ryhmiä. Grob-fragmentoinnilla voisi mahdollisesti korvata myös muita suurten renkaiden synteesimenetelmiä, joiden käyttö yleensä vaatii metallikatalyyttejä. Lisäksi Grob-fragmentointi tapahtuu yleensä miedoissa reaktio-olosuhteissa ilman voimakkaita reagensseja, joka tekee siitä ympäristöystävällisemmän vaihtoehdon. Näiden ominaisuuksien takia reaktion käyttö ja kehitys on lisääntynyt.

Description

Supervisor

Nieminen, Minna

Thesis advisor

Holmstedt, Suvi

Keywords

Grob-fragmentointi, orgaaninen synteesi, stereokemia, orbitaalivuorovaikutukset, reaktio-olosuhteet

Other note

Citation

Permanent link to this item

https://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-202505274064

Collections

[kand] Kemian tekniikan korkeakoulu / CHEM