One more step back – impurity profiling amphetamine made from benzyl cyanide and phenylacetic acid

 |  Login

Show simple item record

dc.contributor Aalto-yliopisto fi
dc.contributor Aalto University en
dc.contributor.advisor Joensuu, Pekka
dc.contributor.advisor Huhtala, Sami
dc.contributor.author Ormala, Joel
dc.date.accessioned 2016-12-08T13:30:40Z
dc.date.available 2016-12-08T13:30:40Z
dc.date.issued 2016-10-31
dc.identifier.uri https://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/23640
dc.description.abstract The aim of this theses was to employ a multi-disciplinary approach to chemical impurity profiling of illicitly produced amphetamine. Based on the literature on the illicit amphetamine market in Finland and Europe, the globally seized amphetamine pre- and pre-precursors, and the most commonly used illicit manufacturing methods, the synthetic routes to be studied in this research were determined. The role of chemical impurity profiling of drugs in intelligence-led policing strategies was explored, and the particular requirements of analytical methods employed in service of the forensic intelligence process were identified. Using this background knowledge, permission to conduct research on internationally controlled substances was applied and received from FIMEA. Amphetamine was synthesized from benzyl cyanide and phenylacetic acid, using the Leuckart reaction and reductive amination. The amphetamine crude oil samples obtained by these four synthetic routes were analyzed, using a UPLC-TOF-MS method and a GC-MS method. Three route-specific impurities were tentatively identified, with the UPLC-TOF-MS method: 1,3-diphenyl-2-aminopropanone was only found in the two samples made from phenylacetic acid, 4,6-dimethyl-3,5-diphenylpyridine-2-one was only found in the two samples made from benzyl cyanide and 1-phenyl-2-propanol was only found in the sample made from benzyl cyanide, using reductive amination. The presence of 1-phenyl-2-propanol in the sample made from benzyl cyanide, using reductive amination, and the presence of 1,3-diphenyl-2-aminopropanone in the sample made from phenylacetic acid, using reductive amination were confirmed with the GC-MS method. The preliminary findings presented in this study should be considered as the first part of a two-stage biased non-target screening process. In the second part of this process the results will be confirmed, by synthesizing and purchasing reference standards for the interesting impurities. This thesis clearly demonstrates the benefit of a multi-disciplinary approach to impurity profiling synthetic drugs. By employing a two-stage screening process, starting with a rough and rapid analysis for detection, followed by a longer, more rigorous analysis for confirmation, the particular requirements of the forensic intelligence process have been taken into account. How route-specific impurities could be utilized in the forensic intelligence process was also proposed. en
dc.description.abstract Diplomityön tavoitteena oli hyödyntää monitieteellistä lähestymistapaa amfetamiinin kemialliseen epäpuhtaus profilointiin. Tässä työssä hyödynnettiin kirjallisuutta, joka käsitteli laittomia amfetamiinimarkkinoita Suomessa ja Euroopassa, maailman laajuisesti takavarikoituja amfetamiinin pre- ja prekursoreita, sekä yleisempiä laittomia valmistusmenetelmiä. Kyseisen materiaalin perusteella va-littiin kokeellisen osan synteesireitit. Kemiallisen epäpuhtaus profiloinnin roolia tiedustelulähtöisessä poliisityössä tutkittiin, ja rikosteknisen tiedustelun erityistarpeet käytettyjä analyysimenetelmiä kohtaan tunnistettiin. Hyödyntämällä tätä taustatietoa, FIMEA:lta haettiin ja saatiin lupa tutkita kansainvälisesti valvottuja aineita. Amfetamiinia syntetisoitiin bentsyyli syanidista ja fenyylietikkahaposta, käyttämällä Leuckart reaktiota ja pelkistävää aminointia. Saatua amfetamiini öljyä analysoitiin UPLC-TOF ja GC-MS menetelmillä. Kolme synteesireittispesifiä epäpuhtautta tunnistettiin alustavasti: 1,3-difenyyli-2-aminopropanoni löydettiin vain fenyylietikkahaposta tehdyistä näytteistä, 3,5-difenyylipyridiini-2-oni löydettiin vain bentsyyli syanidista tehdyistä näytteistä ja 1-fenyyli-2-propanoli löydettiin vain bentsyyli syanidista pelkistävällä aminoinnilla tehdyistä näytteistä. GC-MS menetelmällä vahvistettiin 1-fenyyli-2-propanoli bentsyyli syanidista pelkistävällä aminoinnilla tehdystä näytteestä ja 1,3-difenyyli-2-aminopropanoni fenyylietikkahaposta Leuckart reaktiolla tehdystä näytteestä. Näitä alustavia tuloksia tulisi tulkita kaksivaiheisen valikoivan ei-kohdennetun huume-seulonnan ensimmäisenä vaiheena. Seulonnan toisessa vaiheessa tulokset vahvistetaan valmistamalla tai ostamalla referenssi standardeja kiinnostaville epäpuhtauksille. Tämä diplomityö osoittaa selvästi monitieteellisen lähestymistavan hyödyt synteettisten huumeiden epäpuhtausprofiloinnissa. Rikosteknisen tiedustelun erityispiirteet otettiin huomioon käyttämällä kaksivaiheista huumausaineseulontaa, jossa ensimmäinen vaiheen tarkoi-tus on löytää mahdollisia epäpuhtauksia, ja toisen vaiheen tarkoitus on varmistaa tulosten oikeellisuus. Työssä laadittiin myös ehdotus siitä, miten reitti-spesifejä epäpuhtauksia voitai-siin hyödyntää rikosteknisessä tiedusteluprosessissa. fi
dc.format.extent 60 + (98)
dc.format.mimetype application/pdf en
dc.language.iso en en
dc.title One more step back – impurity profiling amphetamine made from benzyl cyanide and phenylacetic acid en
dc.title Vielä yksi askel taaksepäin – bentsyylisyanidista ja fenyylietikkahaposta tehdyn amfetamiinin epäpuhtausprofilointi fi
dc.type G2 Pro gradu, diplomityö fi
dc.contributor.school Kemian tekniikan korkeakoulu fi
dc.subject.keyword amphetamine en
dc.subject.keyword impurity en
dc.subject.keyword profile en
dc.subject.keyword forensic en
dc.subject.keyword intelligence en
dc.subject.keyword uplc-tof en
dc.identifier.urn URN:NBN:fi:aalto-201612085831
dc.programme.major Orgaaninen kemia fi
dc.programme.mcode KE 214-3 fi
dc.type.ontasot Master's thesis en
dc.type.ontasot Diplomityö fi
dc.contributor.supervisor Koskinen, Ari
dc.programme KEM - Kemian tekniikan koulutusohjelma fi
dc.location PK fi


Files in this item

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search archive


Advanced Search

article-iconSubmit a publication

Browse

My Account