Asfalteenimalliaineiden synteesi

 |  Login

Show simple item record

dc.contributor Aalto-yliopisto fi
dc.contributor Aalto University en
dc.contributor.advisor Karvinen, Esko
dc.contributor.advisor Karppanen, Essi
dc.contributor.author Myöhänen, Mari
dc.date.accessioned 2014-08-29T06:51:36Z
dc.date.available 2014-08-29T06:51:36Z
dc.date.issued 2014-08-19
dc.identifier.uri https://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/13879
dc.description.abstract Diplomityön tarkoituksena oli syntetisoida asfalteenien mallimolekyylejä. Asfalteenit ovat raakaöljyn raskain osa, joka ei liukene n-heptaaniin, mutta liukenee tolueeniin. Ne aiheuttavat öljynjalostusprosesseissa prosessilaitteiden likaantumista ja vetykrakkauskatalyytin deaktivoitumista. Tutkimalla puhtaiden asfalteenimolekyylien avulla hydrokrakkauksen kinetiikkaa voidaan prosessin parametreja optimoida, jotta likaantuminen ja katalyytin deaktivoituminen vähentyisivät. Asfalteeneille ei ole olemassa tiettyä molekyylirakennetta, vaan rakennetta on pyritty jäljittelemään erilaisten malliaineiden avulla. Käytetyimpiä malliaineita ovat olleet pyreeni- ja polyaromaattijohdannaiset. Asfalteenit koostuvat nykytietämyksen mukaan yhdestä polyaromaattisesta ytimestä, johon on kiinnittynyt alkyylisubstituentteja. Asfalteenit sisältävät usein myös heteroatomeja, kuten rikkiä. Molekyylipaino vaihtelee 500-1000 g/mol välillä ja fuusioituneiden renkaiden määrä on keskimäärin seitsemän. Työn kirjallisuusosassa perehdytään pohjaöljyn jalostukseen ja koostumukseen, sekä suurten aromaattisten keskusten synteesiin. Kokeellisessa osassa mallimolekyylinä syntetisoitiin suuri aromaattinen molekyyli 4,6,9,12,15,17-heksa-tert-butyyli-tetrabentso[bc,ef,hi,uv]ovaleeni Müllen et al. synteesimenetelmällä. Lähtöaineena käytettiin pyreeniä, joka alkyloitiin Lewis-hapolla. Alkyloitu pyreeni hapetettiin tämän jälkeen natriumperjodaatilla ja ruteenikloridilla. Hapetuksessa muodostunut 2,7-di-tert-butyylipyreeni-4,5-dienoni reagoi Knoevenagel-reaktiolla diaryyliasetonin kanssa, minkä jälkeen Diels–Alder-reaktio difenyyliasetyleenin kanssa tuotti polyfenyleenin. Haluttuun tuotteeseen päästiin polyfenyleenin syklodehydrauksella. Reaktioiden huonot selektiivisyydet ja alhaiset saannot tuottivat ongelmia kokeellisen työn suorittamisessa. Tämän vuoksi viimeinen reaktioaskel ehdittiin tehdä vain muutaman kerran. fi
dc.description.abstract The aim of this study was to synthesize asphaltene model compounds. Asphaltenes are the heaviest fraction of crude oil, and they are defined as the fraction that is insoluble in n-heptane but soluble in toluene. In oil refining, asphaltenes cause fouling of process equipment and deactivation of the hydrocracking catalyst. In order to minimize these factors, the kinetics of pure asphaltene compounds needs to be examined. Asphaltenes cannot be characterized by any single molecular structure. Instead, various model compounds have been employed to mimic the structure and properties of asphaltenes. The most commonly used model compounds are pyrene or polyaromatic derivatives. At present, asphaltenes are thought to consist of an alkyl substituted polyaromatic core, which often also contains substitutional hetero atoms, such as sulfur. The molecular weight of asphaltenes varies between 500-1000 g/mol and, on average, the polyaromatic core is comprised of seven fused rings. The literature part of this thesis reviews both refining and composition of heavy oil fractions and the synthesis of large aromatic compounds. In the experimental part, a large aromatic compound 4,6,9,12,15,17-hexa-tert-butyl-tetrabenzo[bc,ef,hi,uv]ovalene was synthesized according to the previous work of Müllen and coworkers. In the synthesis, pyrene was alkylated with a Lewis-acid and was subsequently oxidized with sodium periodate and ruthenium chloride. The formed 2,7-di-tert-butylpyrene-4,5-dienone was exposed to Knoevenagel-reaction with diarylacetone, after which Diels–Alder-reaction with diphenylacetylene produced polyphenylene. The cyclodehydrogenation of polyphenylene yielded the final product. In the experimental part, low selectivity and low yields resulted in difficulties obtaining the target molecule. Therefore, the final step of this synthesis was performed only few times. en
dc.format.extent 75+9
dc.language.iso fi en
dc.title Asfalteenimalliaineiden synteesi fi
dc.title Synthesis of asphaltene model compounds en
dc.type G2 Pro gradu, diplomityö en
dc.contributor.school Kemian tekniikan korkeakoulu fi
dc.subject.keyword asfalteenit fi
dc.subject.keyword vetykrakkaus fi
dc.subject.keyword SARA-analyysi fi
dc.subject.keyword tyydyttyneet hiilivedyt fi
dc.subject.keyword hartsit fi
dc.subject.keyword aromaattiset yhdisteet fi
dc.subject.keyword heksabentsokoroneeni fi
dc.subject.keyword ovaleeni. fi
dc.subject.keyword asphaltene en
dc.subject.keyword hydrocracking en
dc.subject.keyword SARA en
dc.subject.keyword saturated hydrocarbons en
dc.subject.keyword resins en
dc.subject.keyword aromatic compounds en
dc.subject.keyword hexabenzocoronene en
dc.subject.keyword ovalene. en
dc.identifier.urn URN:NBN:fi:aalto-201408292530
dc.programme.major Kemia fi
dc.programme.mcode KE3001 fi
dc.type.ontasot Master's thesis en
dc.type.ontasot Diplomityö fi
dc.contributor.supervisor Koskinen, Ari
dc.programme KEM - Kemian tekniikan koulutusohjelma fi
dc.location PK fi


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search archive


Advanced Search

article-iconSubmit a publication

Browse

My Account