Functionalization of dextran, xylan and nanofibrillated cellulose using click-chemistry in aqueous media

 |  Login

Show simple item record

dc.contributor Aalto-yliopisto fi
dc.contributor Aalto University en
dc.contributor.advisor Seppälä, Jukka, Prof., Aalto University, Department of Biotechnology and Chemical Technology, Finland
dc.contributor.author Pahimanolis, Nikolaos
dc.date.accessioned 2014-05-21T09:00:11Z
dc.date.available 2014-05-21T09:00:11Z
dc.date.issued 2014
dc.identifier.isbn 978-952-60-5663-0 (electronic)
dc.identifier.isbn 978-952-60-5662-3 (printed)
dc.identifier.issn 1799-4942 (electronic)
dc.identifier.issn 1799-4934 (printed)
dc.identifier.issn 1799-4934 (ISSN-L)
dc.identifier.uri https://aaltodoc.aalto.fi/handle/123456789/13089
dc.description.abstract Functionalization of dextran, xylan and nanofibrillated cellulose was performed by first introducing hydroxypropyl azide groups by etherification using glycidyl azide in alkaline aqueous media. The reaction efficiency and degree of functionalization was found to depend on the amounts of reactants, reaction temperature and concentration of the polysaccharide. In the second step, the azide groups were used in copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions for further derivatization. Dextran was grafted with polyethylene glycol and temperature-responsive xylan-based hydrogels were developed by crosslinking reactions using thermoresponsive poly(ethylene glycol)-b-poly(propylene glycol)-b-poly(ethylene glycol) block copolymers. In addition, the reaction was applied on surface functionalization of NFC, providing fluorescent 5-(dimethylamino)-N-(2-propyl)-1-naphthalenesulfonamide or pH responsive amine functionalized NFC. Experiments of utilizing the developed amine functionalized NFC in graphene composites were conducted. The composites were found to exhibit good electrical and mechanical properties. In addition, all-cellulose NFC composites were developed. The modification of nanofibrillated cellulose was done by both physical and chemical means, using carboxymethyl cellulose and solid state epoxy chemistry. These composites were produced by tape-casting from aqueous NFC suspensions containing carboxymethyl cellulose. CMC was shown to alter the rheological properties of the suspensions by physical interactions, which allowed the production of anisotropic composites by shear-induced partial orientation of fibrils during tape casting.  The CMC also provided carboxyl groups to the composite, which could be used to improve the wet strength of the material though ionic crosslinking using glycidyl trimethylammonium chloride. en
dc.description.abstract Dekstraaniin, ksylaaniin ja selluloosan nanokuituihin (NFC) liitettiin hydroksipropyyliatsidi-ryhmiä käyttämällä reagenssina glysidyyliazidia alkalisessa vesiympäristössä. Reaktion tehokkuus ja funktionalisointiaste riippui reagenssien suhteista, reaktiolämpötilasta sekä polysakkaridien konsentraatiosta. Valmistettuja atsidifunktionaalisia polysakkarideja käytettiin oksastus ja silloitusreaktioihin kuparikatalysoidulla atsidi-alkyyni sykloadditioreaktiolla (CuAAc). Tällä menetelmällä dekstraaniin oksastettiin polyetyleeniglykolia ja ksylaanipohjaista lämpöön reagoivaa hydrogeeliä valmistettiin ristisilloittamalla polyetyleeniglykoli-polypropyleeniglykoli-polyetyleeniglykoli-lohkopolymeerillä. Lisäksi CuAAc reaktiolla muokattiin selluloosan nanokuitujen pintaa amiiniryhmillä sekä fluoresoivalla 5-(dimetyyliamino)-N-(2-propyyli)-1-naftaleenisulfonamidilla. Syntetisoituja amiinifunktionaalisia selluloosan nanokuituja käytettiin grafeenikomposiittien valmistuksessa. Komposiitit olivat sähköä johtavia ja niillä oli hyvät mekaaniset ominaisuudet. Lisäksi tutkittiin kokonaan selluloosasta valmistettuja NFC/karboksimetyyliselluloosa (CMC) komposiittien valmistusta, joissa hyödynnettiin sekä fysikaalista että kiinteän tilan kemiallista muokkausta. NFC/CMC komposiitit valmistettiin tape-casting menetelmällä, jolla tapahtui kuitujen orientoitumista leikkausvoimien ja CMC vaikutuksesta. Komposiittien märkälujuutta kasvatettiin hyödyntämällä CMC:n karboksyyliryhmiä sekä glysidyyli trimetyyliammonium-ryhmien reaktiolla ja ionisella ristisilloituksella. fi
dc.format.extent 60 + app. 62
dc.format.mimetype application/pdf en
dc.language.iso en en
dc.publisher Aalto University en
dc.publisher Aalto-yliopisto fi
dc.relation.ispartofseries Aalto University publication series DOCTORAL DISSERTATIONS en
dc.relation.ispartofseries 58/2014
dc.relation.haspart [Publication 1]: Pahimanolis N., Vesterinen A-H., Rich J., Seppälä, J., Modification of dextran using click-chemistry approach in aqueous media, Carbohydrate Polymers, 82 (2010) 78-82.
dc.relation.haspart [Publication 2]: Pahimanolis N., Sorvari A., Luong N.D., Seppälä J., Thermoresponsive xylan hydrogels via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, Carbohydrate Polymers, 102 (2014) 637-644.
dc.relation.haspart [Publication 3]: Pahimanolis N., Hippi U., Johansson L-S., Saarinen T., Houbenov N., Ruokolainen J., Seppälä, J., Surface functionalization of nanofibrillated cellulose using click-chemistry approach in aqueous media, Cellulose, 18 (2011) 1201-1212.
dc.relation.haspart [Publication 4]: Luong N.D., Pahimanolis N., Hippi U., Korhonen J.T., Ruokolainen J., Johansson L-S., Nam J-D., Seppälä J., Graphene/cellulose nanocomposite paper with high electrical and mechanical performances, Journal of Materials Chemistry, 21 (2011) 13991-13998.
dc.relation.haspart [Publication 5]: Pahimanolis N., Salminen A., Penttilä P.A., Korhonen J.T., Johansson L-S., Ruokolainen J., Serimaa R., Seppälä J., Nanofibrillated cellulose/carboxymethyl cellulose composite with improved wet strength, Cellulose, 20 (2013) 1459-1468.
dc.subject.other Chemistry en
dc.title Functionalization of dextran, xylan and nanofibrillated cellulose using click-chemistry in aqueous media en
dc.title Dextraanin, xylaanin ja selluloosan nanokuitujen funktionalisointi click-kemialla vedessä fi
dc.type G5 Artikkeliväitöskirja fi
dc.contributor.school Kemian tekniikan korkeakoulu fi
dc.contributor.school School of Chemical Technology en
dc.contributor.department Biotekniikan ja kemian tekniikan laitos fi
dc.contributor.department Department of Biotechnology and Chemical Technology en
dc.subject.keyword chemical modification en
dc.subject.keyword polysaccharides en
dc.subject.keyword functionalization en
dc.subject.keyword nanocomposite en
dc.subject.keyword kemiallinen muokkaus fi
dc.subject.keyword polysakkaridit fi
dc.subject.keyword funktionalisointi fi
dc.subject.keyword nanokomposiitit fi
dc.identifier.urn URN:ISBN:978-952-60-5663-0
dc.type.dcmitype text en
dc.type.ontasot Doctoral dissertation (article-based) en
dc.type.ontasot Väitöskirja (artikkeli) fi
dc.contributor.supervisor Seppälä, Jukka, Prof., Aalto University, Department of Biotechnology and Chemical Technology, Finland
dc.opn Heinze, Thomas, Prof., Friedrich Schiller University of Jena, Germany
dc.date.dateaccepted 2014-04-08
dc.contributor.lab Polymer Technology en
dc.contributor.lab Polymeeriteknologia fi
dc.rev Fleury, Etienne, Prof., Université de Lyon, France
dc.rev Fardim, Pedro, Prof., Åbo Akademi, Finland
dc.date.defence 2014-06-03


Files in this item

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search archive


Advanced Search

article-iconSubmit a publication

Browse

My Account